Kathryn (Sarah Michelle Gellar) a Sebastian (Ryan Phillippe) jsou dva bohatí zhýčkaní teenageři z té nejluxusnější části Manhattanu. A také papíroví sourozenci, protože jejich nechutně bohatí rodiče spolu uzavřeli manželství. Výraz zlatá mládež se ani zdaleka nepřibližuje jejich dekadentnímu životnímu stylu. Sebastian poznal všechny krásné dívky z Manhattanu a také Kathryn je na svůj věk neskutečně zhýralá. O to víc ji rozzuří, když dostane kopačky od svého přítele, který vyměnil její rafinovaný půvab za panenskou nevinnost naivní Cecile (Selma Blair). Kathryn proto s bratříčkem uzavře ďábelskou a náležitě pomstychtivou sázku. Pokud playboy Sebastian, kterému ještě nedokázala odolat žádná dívka, připraví Cecile o panenství a navíc dokáže svést další květ andělské nevinnosti Annette (Reese Witherspoon), připraví mu nevlastní sestřička noc plnou nadpozemské rozkoše. Pokud Sebastian prohraje, přijde o svého milovaného Jaguara, ročník 56…